Poznat u anticko vreme kao grad Teranda, Prizren se razvijao izmedu 6. i 9. veka (tvrdava Kaljaja, podgrade i manja naseobina oko bazilike na cijim delovima ostataka je kasnije podignuta crkva Bogorodica Ljeviska). Od 1275. godine pripada srpskoj srednjovekovnoj drzavi i postaje privredno i duhovno srediste. U periodu turske vlasti od 1460. do 1912. godine grad na obali Bistrice dobija novu urbanu strukturu formiranjem carsija i mahala i izgradnjom monumentalnih islamskih gradavina (Sinan pasina dzamija, Mehmed pasina dzamija, Amam, Sahat kula, Kameni most i dr.).
Prizren je najznacajnije i najvrednije staro gradsko naselje na Kosovu i Metohiji. Izgled ovog grada-spomenika cine ga jedinstvenim. Izuzetna topografija, tekuce vode u jazovima i Bistrica, vrednosti su koje cesto opisivane, a putopisci su Prizren nazivali "Malim Carigradom" ili "Balkanskom Venecijom". Mahale - Potkaljaja, Pantelija, Maras, Potok i Terzi - slikoviti su kompleksi stambenih zgrada, krivudavi sokaci omedeni su visokim belo okrecenim ogradnim zidovima, iza kojih su raskosna dvorista bogata bujnim zelenilom. U unutrasnjim kaldrmisanim dvoristima, kroz koja su proticali mali kanali sa vodom bile su negovane baste. Daleko od velike ulazne kapije, uz koju su ekonomski objekti sa istaknutom velikom kuhinjom - mutvakom, u dubini dvorista smestene su udobne kuce za stanovanje, prefinjene organizacije, sa prostranim tremom. Kuce u Prizrenu pripadaju tipu tradicionalne balkanske bondrucne (drvena skeletna konstrukcija sa razlicitom ispunom i malterisanje blatom) jednospratne gradevine sa doksatima i rezbarenim tavanicama, i velikim, daleko u prostor isturenim strehama. Krovovi su pokriveni mrkom plitkom ceramidom.
Prizrenska posebnost su fasade okrecene koloristicki smelo - jarkim bojama. Posebna paznja posvecivana je zidanju kamenom, narocito slogu i naglasavanju spojnica. Covekomernosti prizrenskih ulica, kao retko u kom gradu, odgovara i primena antropometrijskog sistema mera kod svih elemenata stambenog graditeljstva - sve dimenzije i proporcijski odnosi podvedeni su pod strogo funkcionalne potrebe ljudi koji su ih koristili. Arhitektonske, konstruktivne i likovne vrednosti ovih zdanja svrstavaju ih u spomenike graditeljske tradicije najviseg dometa. Posle 1912. godine u vise talasa urbanizacije i izgradnje jezgro dobija danasnje oblike. U Prizrenu su u 19. veku postojali konzulati Rusije, Austrije, Engleske i Italije.
Medu dvadesetak prizrenskih dzamija najpoznatija je Sinan-pasina dzamija, sagradena 1615. godine, a za njenu gradnju koriscen je materijal sa porusenog manastira Sv. Arhandela. Karakterise je visok i vitak minaret. Turskom periodu pripada dobro ocuvani stari hamam i kameni most na Bistrici.
Najznamenitija prizrenska gradevina svakako je nekadasnja katedralna crkva, Bogorodica Ljeviska, koju je obnovio kralj Milutin 1306/1307. godine na ostacima crkve iz 13. veka. Od trobrodne crkve napravljena je petobrodna crkva, sa pet kupola, narteksom i egzonarteksom iznad kojeg je postavljen zvonik sa dve kapele. U stvari, protomajstor crkve Nikola napravio je originalno resenje spajanjem trobrodne bazilike u osnovi i koncepcije hrama upisanog krsta u gornjoj konstrukciji. Po dolasku na vlast, Turci su je pretvorili u dzamiju, obili freske i prekrecili ih.
Dva sloja fresaka cine sustinu umetnicke zaostavstine ove crkve. Prvi sloj je sa pocetka 13. veka i sastoji se od tri freske (Svadba u Kani, Isceljenje slepog i Bogorodica sa Hristom Hraniteljem). Drugi sloj fresaka nastao je izmedu 1307. i 1313. godine, a autori su grupa talentovanih slikara na celu sa Astrapom. Izdvajaju se portreti ktitora i povorka Nemanjica, predaka kralja Milutina, koji su natprirodne velicine. Osnovna novina zivopisa je prodor novih tema iz ciklusa Stradanja i Cuda, uvecavanje broja figura koje ucestvuju u scenama i razvijanje simbolicnog jezika, alegorijskog, metaforickog i personifikacijskog znacenja, sto ukazuje na usvajanje novog vizantijskog umetnickog stila, renesanse Paleologa.
U klisuri reke Bistrice, izmedu 1348. i 1352. godine car Dusan je podigao manastir Sv. Arhandela, svoju glavnu zaduzbinu, u kojoj je 1355. godine i sahranjen. Po dolasku Turaka je opusteo, a pocetkom 17. veka je skoro sav razoren. Imao je lep mozaicni pod, ciji se delovi nalaze u Arheoloskom muzeju u Skoplju.
Crkva Sv. Nikole, zaduzbina vlastelina Dragoslava Tutica, sagradena je 1331-1332. godine, kada je i oslikana. Jednostavno je ozidana, kamenom i opekom. Kasnije je postala metoh manastira Decani.
Zaduzbina Dusanovog vlastelina Mladena Vladojevica, crkva Sv. Spasa, podignuta je oko 1330. godine, a 1348. godine poklonjena obliznjem manastiru Sv. Arhandela. Cincarska zajednica u Prizrenu, koja je od druge polovine 18. veka imala pravo koriscenja ove crkve, podigla je 1836. godine visoke zidove buduce bogomolje, koja nikad nije bila dovrsena.